A negyvenéves Andy (Steve Carell) egy vérbeli stréber, aki egész életét magányosan, videójátékokba menekülve éli, egyre jobban rettegve a naptól, amikor elveszti a szüzességét. Kollégái, David (Paul Rudd), Cal (Seth Rogen) és Jay egy nap meghívják pókerezni, és kiderül féltve őrzött titka. Miután Andy színt vall, a három új barát felkarolja ügyét, és mindent elkövetnek, hogy Andy végre eljusson egy nővel a szexig. Kudarc kudarcot követ, ám ekkor megjelenik Trish (Catherine Keener), aki érzelmileg is hatással van a hősünkre.